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Fils de Robert Drouin et de Marie Dubois, c'est le 6 août 1607 que notre pionnier reçut le baptême. Il appartenait à une famille de tuiliers et de briquetiers.
Le jeune homme comptait au moins quatre frères, et c'est peut-être parce qu'il trouvait difficilement du travail qu'il décida d'aller exercer son métier de brique-tier en Nouvelle-France. On y avait fort besoin de main-d'oeuvre qualifiée au moment où la colonie prenait un nouvel essor, notamment sous l'impulsion de Robert Giffard.

En 1636, il était déjà à Beauport et le 27 juillet en la maison de ce seigneur, lui et Anne Cloutier signaient un contrat de mariage par-devant Jean Guyon, le premier en Nouvelle-France. Fille de Zacharie Çloutier et de Sainte Dupont. Le mariage ne fut célébré que le 12 juillet 1637 après que la jeune épouse eût atteint l'âge de 12 ans.
Les parents de l'épouse s'étaient engagés à héberger le jeune couple pendant trois ans. C'est que Robert Drouin, semble-t-il, préférait pratiquer son métier plutôt que de cultiver, mais la clientèle se faisait rare. Dès 1641, on lui a promis une concession au Château-Richer, et elle lui est confirmée cinq ans plus tard, mais il hésite à la mettre en valeur.

Au début de l'hiver 1648, Anne Cloutier tombe malade. On la transporte à Québec où elle décède le 4 février. Le 29 novembre 1649, Robert Drouin prend femme une seconde fois: Marie Chapelier, fille de Jean et de Marguerite Dodier, originaire de Brie-Comte-Robert et veuve de Pierre Petit. Robert Drouin ne fut pas très heureux au cours des années qui suivirent son second mariage. Le fait de ne pas se fixer à demeure sur sa concession se traduisit par une certaine instabilité. Sa deuxième femme intervint auprès des Jésuites en sa faveur et ils lui accordèrent une concession au Cap-de-la-Madeleine. Il revint vite dans les environs de Québec où les pères l'employèrent sur leur ferme, près de Beauport, puis lui concédèrent une terre dans leur seigneurie de Notre-Dame-des-Anges. Mais c'est au Château-Richer qu'il devait finalement revenir se fixer.